La final de la Copa del Rey entre Osasuna y Real Madrid es inédita en el fútbol español. Es la primera vez que los dos equipos se miden en el último partido de esta competición, que se jugará el 6 de mayo en el estadio de La Cartuja, pero no es la primera vez que han disputado una eliminatoria de Copa.
Rojillos y madridistas han sido emparejados en dos ocasiones por el sorteo de la Copa del Rey. La primera vez fue en la temporada 1986-87 en cuartos de final, con triunfos del equipo blanco (1-2) en Pamplona y (4-1) en el estadio Bernabéu en el encuentro de vuelta.
La segunda oportunidad llegó en la temporada 2013-14 en octavos de final, con victorias del conjunto madridista (2-0) en el estadio Bernabéu, y posteriormente (0-2) en el estadio de El Sadar.
La primera vez que Osasuna y Real Madrid jugaron un partido de Copa del Rey coincidió con la trágica muerte del árbitro Guruceta Muro en accidente de tráfico. El colegiado donostiarra falleció en Fraga (Huesca) cuando viajaba en la mañana del partido desde Elche a Pamplona para dirigir el encuentro de ida de cuartos de final en El Sadar.
El partido se jugó, algo impensable hoy en día, con arbitraje del aragonés José Donato Pes Pérez el miércoles 25 de febrero de 1987. El Real Madrid se impuso (1-2) en un partido bronco y con incidentes en un Sadar lleno. Valdano adelantó a los visitantes en el minuto 15, Patxi Rípodas igualó en el minuto 47 y Hugo Sánchez marcó el 1-2 en el minuto 54.
Pedro Mari Zabalza alineó a este once titular: Unzué, De Luis, Castañeda, Lecumberri, Ibáñez, Rípodas, Lumbreras, Bustingorri, Goicoechea, Robinson y Martín. Tras el descanso también jugaron Miguel Sola y Orejuela.
Las escasas opciones rojillas de seguir en la Copa desaparecieron en el encuentro de vuelta con una nueva derrota (4-1) el 12 de marzo de 1987 en el estadio Bernabéu, donde Zabalza alineó a un equipo con bastante suplentes.
El mexicano Hugo Sánchez marcó a los trece minutos. Patxi Rípodas empató en el minuto 39. Gordillo hizo el 2-1 poco antes del descanso. En la reanudación, Gordillo de nuevo y Santillana colocaron el 4-1 final. Fue la temporada del famoso y larguísimo play off que terminó el 1 de julio.
La segunda ocasión en la que Osasuna y Real Madrid se emparejaron en la Copa del Rey fue en la campaña 2013-14. El primer partido se jugó en la capital de España con triunfo local (2-0) el jueves 9 de enero de 2014, con goles de Benzemá de cabeza en el minuto 17 y de Jesé en el minuto 59, ante un equipo rojillo que hizo un partido muy digno.
El técnico navarro Javi Gracia alineó a este once titular: Riesgo, Oier, Miguel Flaño, Arribas, Damiá, Raoul Loe, Silva, Cejudo, De las Cuevas, Torres y Oriol Riera. También jugaron Puñal, José García y Marc Bertrán.
En el choque de vuelta en la capital navarra, jugado el miércoles 15 de enero en El Sadar terminó con derrota osasunista (0-2), con goles de Cristiano Ronaldo (m.21) y Di María (m.55).
Apenas diez mil espectadores ocuparon las gradas y no hubo tensión ni opción de dar la sorpresa, ante un equipo blanco que ganó jugando a medio gas. Los rojillos, cuya guerra estaba en la liga, descenderían a segunda a final de temporada.
